É um dos melhores cronistas da juventude norte-americana na atualidade. Seus filmes costumam tocar, sempre com profundidade e sensibilidade, em temas que vão das relações pessoais às drogas, da sexualidade à violência. Homossexual assumido que recusa o rótulo de diretor gay, começou sua carreira com um filme independente produzido com os US$ 25 mil que ele arrecadou fazendo pequenos trabalhos para a TV. Este filme, Mala Noche, virou uma espécie de cult nos circuitos independente e gay, não só devido a sua belíssima fotografia em preto e branco, mas também com a naturalidade que Van Sant narra o envolvimento de um jovem gay e seus amantes latinos, na Portland dos anos 1980.